Полез смотреть этимологию - оказалось забавно. Выражение это восходит, видимо, к временам дикого запада, когда в дилижанс, котороый вез сейф с наличностью - на место рядом с
Наличные тогда возили в специальных бронированных и охраняемых вагонах по железной дороге, но не будем забывать что в это время уже существовали не то что безналичные переводы денег по телеграфу, но даже первые платежные карточки. Western Union, например, начала выдавать VIP-клиентам платежные карточки в 1921-ом.
Пару финальных слов по поводу этого выражения - похоже, оно возникло не на самом Диком Западе, а как часть культуры его изображения. Первые фильмы, которые относятся к вестернам стали снимать еще в на рубеже 20-го века, и сам термин "вестерн" возник в 1912 году. Так что, вероятно, именно к этому периоду относятся и другие слова, связанные с атрибутикой бравых рыцарей кольта и шотгана.
Ну и напоследок - можете для погружения в атмосферу вестерна поглядеть первые пять минут любимого сериала, обьясняющего термин в деталях.